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Drei Häftlinge brüten einen gewagten, aber genialen Plan aus, um aus dem Staatsgefängnis von Indiana zu flüchten, in dem viele der Insassen wegen Mordes sitzen. Der verurteilte Vergewaltiger Lance Battreal beschließt auszubrechen, als er erfährt, dass sein Vater schwer krank ist und vielleicht nur noch wenige Monate zu leben hat. Im Jahre 2009 graben sich Battreal und die beiden verurteilten Mörder Mark Booher und Charlie Smith zu einem Tunnelsystem unter dem Gefängnis.
Im Gefängnis von Somers, Connecticut, lernt Ronald Rutan, der dort eine 19-jährige Haftstrafe wegen Diebstahls verbüßt, Frank Vandever kennen, einen ehemaligen Börsenmakler und Transvestit, der 40 Jahre wegen Mordes absitzen muss. Die beiden teilen ein gemeinsames Ziel: Sie wollen raus. Durch ihre privilegierte Situation als Arbeitskräfte in der Küche gelangen sie an nützliche Werkzeuge. Damit zerschneiden sie die Fenstergitter in einem abgelegenen Bereich des Gefängnisses, tarnen die kaputten Gitter mit Erdnussbutter, um schließlich die Gefängniszäune zu durchschneiden und zu flüchten.
Die drei Terroristen Tim Jenkin, Stephen Lee und Alex Moumbaris sitzen während der Zeit der Apartheid im Gefängnis und sind fest entschlossen zu flüchten. Diesen Plan setzen sie auch mit Verwegenheit und Einfallsreichtum in die Tat um, indem sie in einem Kurs für Holzarbeiten Schlüssel anfertigen. Es gelingt ihnen tatsächlich, ihre Zellentüren damit zu öffnen und die Schlüssel auch erfolgreich an den Toren auszuprobieren, die sie in die Freiheit führen. Auf eine raffinierte Art und Weise können sie außerdem die Wachen austricksen. Am Tag ihrer Flucht spazieren sie buchstäblich aus dem Gefängnis.
Staatliche Strafvollzugsanstalt Mississippi am 28. Mai 2000: Roy Harper, wegen bewaffneten Raubüberfalls verurteilt, und sein Freund, der Mörder John Woolard, schaffen das Unmögliche: Sie brechen aus der Abteilung 32 aus, dem Hochsicherheitstrakt des Gefängnisses. Harper und Woolard ist es gelungen, Sägeblätter in den Trakt zu schmuggeln. Sie kriechen über einen beleuchteten Innenhof und schneiden sich durch zwei Gefängniszäune, ohne dass sie von den Beamten in den Wachtürmen entdeckt werden. Auf ihrer Flucht vor der Polizei und dem FBI hinterlassen sie eine Spur der Verwüstung.
Rondell Reed sitzt unter strengsten Sicherheitsvorkehrungen wegen Mordes in Untersuchungshaft im Indian River County Gefängnis in Florida. Doch er plant er schon seinen Ausbruch. Zunächst kommt er mit seinem Plan nicht recht voran, doch dann lernt er Leviticus Taylor kennen, der ebenfalls wegen Mordes einsitzt. Taylor hat bereits einen Ausbruchsplan. Eine Eisensäge hat er auch schon ins Gefängnis geschmuggelt. Die beiden Männer gelangen ins Belüftungssystem, von dort in eine Abstellkammer und schließlich auf den Pausenhof und über die Gefängniszäune in die Freiheit.
Die gefährlichen Gangmitglieder Tommy Valdez, Jonathon "Snoopy" Rodriguez und Arturo Torres planen ihre Flucht aus dem Grant County Dentention Center in New Mexico. Sie entdecken eine Rohrleitung und hoffen, dass die sie in die Freiheit führen wird. Durch diese Leitung gelangen die drei bis auf das Dach des Gefängnisses. Von dort können sie tatsächlich flüchten. Schließlich erreichen die drei Ausbrecher ein nahe gelegenes Haus. Von dort machen sie sich, schwer bewaffnet und mit Drogen berauscht, bald auf in Richtung mexikanische Grenze. Doch die Polizei ist ihnen dicht auf den Fersen.
Der verurteilte Mörder Harold Laird wird im Gefängnis nur "MacGyver" genannt - aufgrund seiner Fähigkeit, Dinge mit ganz alltäglichen Materialien zu reparieren. Er wurde in das Hochsicherheitsgefängnis in Beaumont, Texas, verlegt, wo er in einem Block mit Mitgliedern einer rassistischen Gang sitzt. Aus Furcht vor den anderen Gefangenen beginnt er, seine Flucht zu planen - und zwar mit so einfachen Werkzeugen wie Zahnseide und einem Blatt Papier.
Matthew Williams kam wegen Brandstiftung ins Parkhurst-Gefängnis. Er ist fest dazu entschlossen zu fliehen, weiß aber auch, dass das nicht einfach wird. Denn Parkhurst ist nicht nur von mehreren Zäunen umgeben - es liegt auch auf einer Insel. Selbst wenn es ihm gelingen sollte, aus dem Gefängnis auszubrechen, müsste er auch einen Weg finden, die Insel zu verlassen. Matthew tut sich mit anderen Gefangenen zusammen und fertigt einen Schlüssel an, mit dem man einige Türen im Gefängnis öffnen kann. In der Metallwerkstatt des Gefängnisses bauen sie eine Leiter.
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